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PARP & Proteasome

Epoxomicin (134381-21-8)

Epoxomicin ist ein selektiver Proteasom-Inhibitor mit entzündungshemmender Aktivität, der in erster Linie die CH-L-Aktivität des 20S-Proteasoms hemmt, während die katalytischen Aktivitäten von TL und PGPH mit 100- und 1000-facher Reduktion gehemmt werden.

Nicht für therapeutische Zwecke bestimmt. Nur für Forschungszwecke.

CAS: 134381-21-8 Kategorie

Epoxomicin (134381-21-8) Description:

Epoxomicin ist ein natürlich vorkommender selektiver Proteasom-Inhibitor mit entzündungshemmender Aktivität, der hauptsächlich die Aktivität von CTRL (Chymotrypsin-like Proteasom) hemmt. Die neue α-Epoxyketon-Einheit von Epoxomicin bildet kovalente Bindungen mit Resten, insbesondere in katalytischen Untereinheiten des Enzyms, wodurch die Aktivität beeinträchtigt wird. Das Trypsin-artige und das Peptidyl-Glutamyl-Peptid hydrolysierende Verhalten des Proteasoms wurden beide ebenfalls durch Epoxomicin gehemmt (bei 100- bzw. 1,000-fachen langsameren Raten). Die Knochenbildung wird durch den Ubiquitin-Proteasom-Weg stark reguliert, und es wurde gezeigt, dass Epoxomicin sowohl das Knochenvolumen als auch die Knochenbildungsrate bei Nagetieren erhöht. Eine andere Studie zeigt, dass die Exposition gegenüber Epoxomicin und anderen Proteasom-Inhibitoren zum Tod der dopaminergen Zellen führt und ein Modell der Parkinson-Krankheit in vivo erzeugt. Epoxomicin ist ein Inhibitor des 20S-Proteasoms.

Epoxomicin (134381-21-8) Specifications:

Produktname Epoxomicin
Synonyme UNII-Y0900I3U8U; BU 4061T; BU-4061T; CHEBI: 42265
Chemischer Name (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[Acetyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]-3-methylpentanamide;N-Acetyl-N-methyl-L-isoleucyl-L-isoleucyl-N-[(1S)-3-methyl-1-[[(2R)-2-methyloxiranyl]carbonyl]butyl]-L-threoninamide;
Reinheit ≥ 98%
CAS-Nummer 134381-21-8
Molekular- FOrmula C28H50N4O7
Molekular- Wacht X
Monoisotopische Masse X
MDL-Nummer MFCD03791061
InChIKey DOGIDQKFVLKMLQ-JTHVHQAWSA-N
InChi-Code InChI=1S/C28H50N4O7/c1-11-16(5)21(30-27(38)23(17(6)12-2)32(10)19(8)34)25(36)31-22(18(7)33)26(37)29-20(13-15(3)4)24(35)28(9)14-39-28/h15-18,20-23,33H,11-14H2,1-10H3,(H,29,37)(H,30,38)(H,31,36)/t16-,17-,18+,20-,21-,22-,23-,28+/m0/s1
SMILES CC [[Email protected]] (C) [[Email protected]] (NC ([[Email protected]@ H] (N (C (C) = O) C) [[Email protected]@ H] (C) CC) = O) C (N [[Email protected]@H] ([[Email protected]] (O) C) C (N [[Email protected]@ H] (CC (C) C) C ([[Email protected]] 1 (C) OC1) = O) = O) = O
Form Pulver
Farbe Weiß
SBeweglichkeit Löslich in DMSO
Ssich aufregen TEMP. -20 ° C
Haltbarkeit ≥ 2 Jahre
Handl. Vor Luft und Feuchtigkeit schützen
(Antrag Epoxomicin als selektiver und irreversibler Inhibitor des 20S-Proteasoms.


=

RIDADR NONH für alle Verkehrsträger

Referenzen:

  • Aboulaila M1, Nakamura K, Govind Y, Yokoyama N, Igarashi I. Bewertung der in vitro-Wachstumshemmwirkung von Epoxomicin auf Babesia-Parasiten. Tierarzt Parasitol 2010 Jan 20; 167 (1): 19-27. doi: 10.1016 / j.vetpar.2009.09.049. Epub 2009 Okt 3. PMID: 19896277.
  • Meng L., Mohan R., Kwok BH, Elofsson M., Sin N., Crews CM. Epoxomicin, ein potenter und selektiver Proteasom-Inhibitor, zeigt in vivo eine antiinflammatorische Aktivität. Proc Natl Acad Sci US A. 1999, August 31, 96 (18): 10403-8. PMID: 10468620.
  • Hanikoglu F, Cort A, Ozben H, Hanikoglu A, Ozben T. Epoxomicin sensibilisiert resistente Osteosarkomzellen gegen durch TRAIL induzierte Apoptose. Arzneimittel gegen Krebs Med. 2015; 15 (4): 527-33. PMID: 25666501.
  • Sin N, Kim KB, Elofsson M., Meng L., Auth H., Kwok BH, Crews CM. Totalsynthese des potenten Proteasom-Inhibitors Epoxomicin: ein nützliches Werkzeug zum Verständnis der Proteasom-Biologie. Bioorg Med Chem Lett. 1999 August 2; 9 (15): 2283-8. PMID: 10465562.
  • Czesny B, Goshu S, Cook JL, Williamson KC. Der Proteasom-Inhibitor Epoxomicin besitzt eine starke gametocytozide Wirkung von Plasmodium falciparum. Antimicrob Agents Chemother. 2009 Okt. 53 (10): 4080-5. doi: 10.1128 / AAC.00088-09. Epub 2009 Aug 3. PMID: 19651911.